Sans doute n'était-elle pas assez riche, c'est pourquoi Madonna a signé un contrat d'enregistrement ET de tournée avec la société Live Nation pour la coquette somme de 120 millions de dollars sur 10 ans.D'après le site de la BBC, elle serait ainsi la première artiste majeure à signer pour un tel package ce qui donnerait à Live Nation des droits sur tous ses projets musicaux incluant les nouveau albums, les tournées, le merchandising, les sites internet, les DVD etc.
Ce contrat conclue un parternariat de 25 ans avec Warner Music. Madonna a déclaré que le modèle commercial de l'industrie musical avait changé et qu'en tant qu'artiste et femme d'affaire elle se devait de suivre le mouvement.
Dans le même temps, Madonna est devenue actionnaire de la compagnie Live Nation.